Produktbeschreibung von Anilin CAS#62-53-3
Anilin ist das einfachste und industriell bedeutendste aromatische Amin. Strukturell leitet es sich vom Benzol ab, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Aminogruppe ersetzt ist. Bei Raumtemperatur liegt Anilin als eine farblose, ölige, entflammbare Flüssigkeit mit einem stechenden, charakteristischen Geruch vor.
Anilin ist in Wasser schwer löslich, wobei sich die Löslichkeit bei erhöhten Temperaturen bis zu 370°C leicht verbessert. Es löst sich leicht in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform. Bei längerer Einwirkung von Luft und Sonnenlicht dunkelt die Flüssigkeit aufgrund von Oxidation allmählich zu einer braunen Farbe nach. Die Wasserdampfdestillation ist ein herkömmliches Reinigungsverfahren für Anilin. Um den oxidativen Abbau während der Destillation zu mildern, kann eine kleine Menge Zinkpulver zugesetzt werden. Zur Langzeitstabilisierung kann gereinigtes Anilin mit 10–15 ppm Natriumborhydrid (NaBH₄) behandelt werden, um die Oxidation weiter zu unterdrücken. Wässrige Lösungen von Anilin zeigen schwach alkalische Eigenschaften.
Chemisch geht Anilin bereitwillig Salzbildungsreaktionen mit Säuren ein. Die Wasserstoffatome an seiner Aminogruppe sind reaktiv und können durch Alkyl- oder Acylsubstituenten ersetzt werden, wodurch sekundäre und tertiäre Anilinderivate sowie acylierte Anilinprodukte entstehen. Elektrophile Substitutionsreaktionen ergeben überwiegend ortho- und para-substituierte Isomere. Darüber hinaus kann Anilin mit Nitriten zu Diazoniumsalzen reagieren, die als entscheidende Zwischenprodukte für die Synthese zahlreicher Benzolderivate und Azoverbindungen dienen.
Chemische Eigenschaften von Anilin
| Schmelzpunkt | -6 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 184 °C (lit.) |
| Dichte | 1,022 g/ml bei 25 °C (lit.) |
| Dampfdichte | 3,22 (185 °C, gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 0,7 mm Hg (25 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,586 (lit.) |
| Flammpunkt | 76 °C |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | Wasser: löslich |
| Form | Flüssigkeit |
| pKa | 4,63 (bei 25 ℃) |
| Farbe | APHA: ≤250 |
| Spezifisches Gewicht | 1.021 |
| Geruch | Süßer, aminartiger Geruch, wahrnehmbar bei 0,6 bis 10 ppm |
| Relative Polarität | 0.42 |
| pH | 8,8 (36 g/l, H2O, 20 °C) |
| pH-Bereich | 8.1 |
| Explosionsgrenze | 1,2–11 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 36 g/L (20 °C) |
| Merck | 14659 |
| BRN | 605631 |
| Henry-Konstante | 1,91 bei 25 °C (thermodynamische Methode – GC/UV-Spektrophotometrie, Altschuh et al., 1999) |
| Expositionsgrenzen | TLV-TWA Haut 2 ppm (～8 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (～19 mg/m3) (MSHA, OSHA und NIOSH); IDLH 100 ppm (NIOSH). |
| Dielektrizitätskonstante | 7,8 (0 °C) |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Oxidationsmitteln, Basen, Säuren, Eisen und Eisensalzen, Zink, Aluminium. Lichtempfindlich. Brennbar. |
| LogP | 0.9 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 62-53-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| IARC | 2A (Bd. 27, Sup 7, 127) |
| NIST-Chemie-Referenz | Anilin (62-53-3) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Anilin (62-53-3) |
| Gefahrensymbole | T,N,F |
| Risikosätze | 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11 |
| Sicherheitssätze | 26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16 |
| RIDADR | UN 1547 6.1/PG 2 |
| OEL | TWA: Kein ppm |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | BW6650000 |
| F | 46243 |
| Selbstentzündungstemperatur | 615 °C |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 2921 41 00 |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 62-53-3 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 0,44 g/kg (Jacobson) |
| IDLA | 100 ppm |
Produktverwendung
Seit Jahrzehnten nimmt Anilin eine zentrale Stellung unter den Industriechemikalien ein. Die größte Anwendungsmenge entfällt heute auf die Herstellung von Polyurethan und Gummi. Geringere Mengen werden für die Produktion von Agrochemikalien wie Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden und Tierabwehrmitteln sowie von Entlaubungsmitteln, Farbstoffen, Antioxidantien, Alterungsschutzmitteln und Vulkanisationsbeschleunigern verbraucht.
Über die industrielle Fertigung hinaus findet sich Anilin als Bestandteil ausgewählter Haushaltswaren, darunter Ofenpolitur, Schuhcreme, Farben, Lacke und Markiertinten.
