Produktbeschreibung von Triethylamin CAS#121-44-8
Triethylamin (chemische Formel: C₆H₁₅N), auch als N,N-Diethylethylamin bezeichnet, ist ein einfaches tertiäres Amin mit drei äquivalenten Alkylsubstituenten. Es zeigt typische tertiäre Amineigenschaften wie Salzbildung und Oxidationsanfälligkeit. Im Gegensatz zu primären und sekundären Aminen liefert Triethylamin jedoch keinen positiven Hinsberg-Test.
Triethylamin ist eine klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem starken, ammoniakartigen Geruch. Es kann bei Kontakt mit Luft leichte Dämpfe entwickeln. Die Verbindung hat einen Siedepunkt von etwa 89,5 °C, eine relative Dichte von etwa 0,70 im Vergleich zu Wasser und eine Dampfdichte von etwa 3,48 relativ zu Luft. Es ist begrenzt wasserlöslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether. Seine wässrigen Lösungen sind alkalisch.
Triethylamin ist leicht entzündlich, und seine Dämpfe können mit Luft in Konzentrationen von etwa 1,2 % bis 8,0 % explosive Gemische bilden. Es ist zudem giftig und stark reizend, daher sind geeignete Lagerung, Handhabungsverfahren, Belüftung und Schutzmaßnahmen unerlässlich.
Chemische Eigenschaften von Triethylamin
| Schmelzpunkt | -115 °C |
| Siedepunkt | 90 °C |
| Dichte | 0.728 |
| Dampfdichte | 3,5 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 51,75 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,401 (Lit.) |
| FEMA | 4246 | TRIETHYLAMIN |
| Flammpunkt | 20 °F |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Wasser: löslich 112 g/L bei 20 °C |
| pKa | 10,75 (bei 25 °C) |
| Form | Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,725 (20/4 °C) |
| Farbe | Klar |
| pH | 12,7 (100 g/l, H₂O, 15 °C) (IUCLID) |
| Relative Polarität | 1.8 |
| Geruch | Starker ammoniakartiger Geruch |
| Geruchsart | fischig |
| Geruchsschwelle | 0,0054 ppm |
| Explosionsgrenze | 1,2–9,3 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 133 g/L (20 °C) |
| Merck | 149666 |
| JECFA-Nummer | 1611 |
| BRN | 1843166 |
| Henry-Konstante | 1,79 bei 25 °C (Christie und Crisp, 1967) |
| Expositionsgrenzen | NIOSH REL: IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 25 ppm (100 mg/m³); ACGIH TLV: TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (übernommen). |
| Dielektrizitätskonstante | 5,0 (Umgebung) |
| Stabilität: | Stabil. Extrem entzündlich. Bildet leicht explosionsfähige Gemische mit Luft. Niedriger Flammpunkt beachten. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Ketonen, Aldehyden, halogenierten Kohlenwasserstoffen. |
| InChI-Schlüssel | ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1.65 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 121-44-8 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | Triethylamin (121-44-8) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Triethylamin (121-44-8) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | F,C |
| Risikosätze | 11-20/21/22-35 |
| Sicherheitssätze | 3-16-26-29-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | UN 1296 3/PG 2 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | YE0175000 |
| F | 34 |
| Selbstentzündungstemperatur | 593 °F |
| Gefahrenhinweis | Leicht entzündlich/Ätzend |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29211910 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 121-44-8 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 0,46 g/kg (Smyth) |
| IDLA | 200 ppm |
Produktanwendung von Triethylamin CAS#121-44-8
1. Organische Synthese und pharmazeutische Herstellung
Triethylamin wird in der organischen Synthese häufig als organisches Lösungsmittel, Base und chemisches Zwischenprodukt verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Polycarbonat-bezogenen Katalysatoren, Tetrafluorethylen-Stabilisatoren, Kautschuk-Vulkanisationsbeschleunigern, Farbentfernungsmitteln, Emaille-Additiven, Tensiden, Konservierungsmitteln, Bakteriziden, Ionenaustauscherharzen, Farbstoffen, Duftstoffen, Arzneimitteln, Hochenergiekraftstoffen und Flüssigraketentreibstoffen. In der pharmazeutischen Produktion ist es an der Synthese und Verarbeitung verschiedener Antibiotika, Antimykotika, Vitamine, Antiparasitika und anderer pharmazeutisch aktiver Verbindungen beteiligt.
2. Chemische Zwischenprodukte und industrielle Additive
Triethylamin wird bei der Herstellung von quaternären Ammoniumsalzen und bei der Zubereitung verschiedener Katalysatoren verwendet. Es dient außerdem als Beschleuniger bei der Kautschukvulkanisation und kann in ausgewählten industriellen Formulierungen als Penetrationsmittel und wasserabweisendes Additiv fungieren.
3. Chromatographie und analytische Anwendungen
In der analytischen Chemie wird Triethylamin üblicherweise als Modifikator der mobilen Phase in der Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigchromatographie (RP-HPLC) verwendet. Es kann die Trennung und Analyse von sauren, basischen und neutralen Verbindungen unterstützen, indem chromatographische Bedingungen angepasst und Peak-Eigenschaften verbessert werden.
4. Pharmazeutische, landwirtschaftliche und Kautschukindustrie
Triethylamin kann dazu beitragen, die chromatographische Trennung von Aminosäuren und Aminosäureamiden zu verbessern, indem Peak-Tailing minimiert wird. Über analytische Anwendungen hinaus ist es auch ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt, das bei der Herstellung von Arzneimitteln, Pestiziden, chemischen Inhibitoren, Hochenergiekraftstoffen und Kautschukvulkanisationsadditiven verwendet wird.
