Produktbeschreibung von Imidazol CAS#288-32-4
Imidazol (C₃H₄N₂) ist eine aromatische Diazol-Verbindung mit einem fünfgliedrigen Ring, der zwei nicht benachbarte Stickstoffatome enthält. Das freie Elektronenpaar am N-1-Stickstoffatom beteiligt sich aktiv an der Ringkonjugation, wodurch die Elektronendichte delokalisiert wird und das gebundene Proton ausreichend sauer wird, um eine unkomplizierte Deprotonierung zu ermöglichen. Imidazol zeigt amphotere Eigenschaften, reagiert leicht mit starken Basen unter Bildung stabiler Salze und vereint nahtlos die chemischen Merkmale von Pyrrol und Pyridin. In physiologischen Systemen bildet der Imidazolring den aktiven Kern von Histidinresten und fungiert als entscheidende katalytische Einheit sowie als Acyl-Transfer-Vermittler bei der enzymatischen Lipidhydrolyse. Imidazol-Motive sind in biologischen Architekturen allgegenwärtig – einschließlich der Koordinationsstellen des Hämoglobins und der Purinbasen der DNA –, was Imidazol-Derivate zu unverzichtbaren Werkzeugen in der biowissenschaftlichen Forschung und der chemischen Synthese macht.
Imidazol chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 88-91 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 256 °C (lit.) |
| Dichte | 1,01 g/ml bei 20 °C |
| Dampfdruck | <1 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | 1.4801 |
| Flammpunkt | 293 °F |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | H2O: 0,1 M bei 20 °C, klar, farblos |
| pKa | 6,953 (bei 25 ℃) |
| Form | kristallin |
| Farbe | weiß |
| Spezifisches Gewicht | 1.03 |
| Geruch | Aminartig |
| pH-Bereich | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL in H2O) |
| Wasserlöslichkeit | 633 g/L (20 ºC) |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Dielektrizitätskonstante | 23,0 (Umgebung) |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren, starken Oxidationsmitteln. Vor Feuchtigkeit schützen. |
| InChI-Schlüssel | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 bei 25 ℃ |
| CAS-Datenbank-Referenz | 288-32-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 1H-Imidazol(288-32-4) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Imidazol (288-32-4) |
| Gefahrensymbole | C,Xi,T |
| Risikosätze | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Sicherheitssätze | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 480 °C |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29332990 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 288-32-4(Datenbank für gefährliche Stoffe) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen (mg/kg): 610 i.p.; 1880 oral (Nishie) |
Produktanwendung von Imidazol CAS#288-32-4
Mit einer höheren Basizität als Pyrazol bildet Imidazol leicht wohldefinierte Salze (wie Nitrate und Pikrate) und spielt eine zentrale Rolle in der Feinchemie, Biochemie und Proteinreinigung:
His-Tag-Proteinreinigung (IMAC): Dient als standardmäßiges kompetitives Elutionsmittel in der immobilisierten Metallaffinitätschromatographie. Es verdrängt nickelgebundene polyhistidinmarkierte rekombinante Proteine und ermöglicht die Gewinnung von Proteinfraktionen hoher Reinheit.
Pharmazeutische und agrochemische Zwischenprodukte: Wirkt als wichtige strukturelle Vorstufe bei der Synthese von Antimykotika (z. B. Ketoconazol, Clotrimazol), Antihypertensiva und Spezialpestiziden.
Härtungsmittel und Industriekatalysator: Wird weit verbreitet als Beschleuniger für die Epoxidharzhärtung, als Korrosionsinhibitor für Nichteisenmetalle und als allgemeiner Basenkatalysator in der organischen Synthese eingesetzt.
